Quelles sont les différentes méthodes pour fabriquer des esters dans le laboratoire?

Il y a des tas de façons de faire des esters dans le laboratoire!
Le plus simple est une estérification de Fischer, qui utilise un acide carboxylique et un alcool avec un catalyseur acide. Cela forme un ester et de l’eau, de sorte qu’une certaine méthode doit être employée pour forcer la réaction vers la droite, typiquement l’élimination de l’eau ou en utilisant un grand excès d’un réactif.

La réaction de Mitsunobu utilise à nouveau un acide et un alcool, mais aussi du DEAD (diéthylazocarboxylate) et de la triphénylphosphine. Ceci est couramment utilisé pour donner une inversion propre de la stéréochimie du carbone où le groupe hydroxyle de l’alcool est attaché.

Les transestérifications sont couramment utilisées, les réactifs étant un alcool et un ester. Cela change le groupe attaché à l’oxygène de l’ester. Un exemple commercialement important est la réaction du méthanol et des triglyerides pour former des esters méthyliques, qui peuvent être utilisés comme biodiesel et glycérol.

Une autre méthode consiste à utiliser un alcool et un dérivé d’acide carboxylique avec un bon groupe partant, comme un anhydride d’acide ou un halogénure d’acyle. Une autre manière de former un ester en utilisant un anhydride d’acide est de faire réagir un acide carboxylique avec un anhydride d’acide pour former un anhydride mixte, qui peut ensuite se décomposer en dioxyde de carbone et en ester. C’est ce qu’on appelle l’estérification décarboxylative.

Au lieu d’utiliser un alcool et un acide carboxylique, nous pouvons également former un ester à partir d’aldéhydes. En utilisant un catalyseur de trialkoxyde d’aluminium, deux aldéhydes peuvent réagir pour former un ester dans ce qu’on appelle la réaction de Tishchenko.

Si nous commençons avec une cétone, cyclique ou acyclique, et réagissons avec un peroxyde ou un peroxyde d’hydrogène et un acide de Lewis, nous pouvons former un ester. Cette réaction est appelée réaction de Baeyer-Villiger.

C’est tout ce qui me vient à l’esprit en ce moment, mais il y en a beaucoup plus.